Man from Dating Site Brought His Parents on Our First Date with Their Ridiculous Demand – I Decided to Outplay Them

Who brings their parents to a first date? My boyfriend from a dating app did. But what really got me was the list of OUTRAGEOUS DEMANDS his parents brought with them. I knew I’d have to outwit them… but on my own terms.

When I virtually met Jacob on a dating site several months ago, we hit it off instantly. The connection felt real — the kind that makes your heart skip a beat when you see a new message notification. I grew to think that he was “the one,” but then when we actually met… well, let’s just say reality has a way of shattering our perfectly crafted illusions.

A woman holding a phone | Source: Unsplash

A woman holding a phone | Source: Unsplash

Three months of late-night texts and hour-long video calls had built up to this moment. Jacob wasn’t just another match; he was different.

While most guys led with cheesy pickup lines or bland “hey” messages, he had caught my attention with a detailed comment about my profile photo taken at Comic-Con.

“Is that a handmade Scarlet Witch costume?” he’d written. “The detail work is incredible!”

From there, our conversations flowed naturally. He listened, really listened, when I talked about my work as a graphic designer and my dreams of starting my own studio.

A woman using a computer | Source: Midjourney

A woman using a computer | Source: Midjourney

He shared my love for true crime podcasts and could quote every episode of my favorite shows by heart. When I mentioned my sister’s battle with depression, he opened up about his own experiences with anxiety.

“I feel like I can tell you anything,” he’d said during one of our video calls, his warm brown eyes crinkling at the corners. “I’ve never connected with someone like this before.”

“Me neither,” I’d admitted, feeling my cheeks flush. “Sometimes I worry this is too good to be true.”

He’d laughed then, running a hand through his dark hair. “I can’t wait to finally meet you in person. Friday at Coffee Beanz? 7 p.m.?”

A man using a laptop | Source: Pexels

A man using a laptop | Source: Pexels

“It’s a date! Finally!” I’d chirped, unable to contain my excitement.

“See you on Friday!” He said as I hung up, blushing.

I spent the entire week planning my outfit, finally settling on a gorgeous dress that my best friend Sarah insisted brought out my eyes.

“He won’t know what hit him,” she’d said, helping me style my hair.

Friday evening found me standing outside Coffee Beanz, smoothing down my dress for the hundredth time. Through the window, I could see couples enjoying their meals, soft candlelight flickering across their faces.

People in a cafe | Source: Unsplash

People in a cafe | Source: Unsplash

My hands were shaking slightly as I pushed open the heavy wooden door, the warm aroma of garlic and fresh bread enveloping me. My eyes nervously darted around in search of Jacob.

“Lia! Over here!”

I turned toward Jacob’s familiar voice, my practiced smile freezing on my face. There he sat, but not ALONE.

An older couple sat beside him, their faces beaming with smiles. My heart, which had been filled with excitement all day, sank to my stomach.

“Hey… um, hi, what’s going on?” I managed, my brain struggling to process the scene before me.

A shocked woman | Source: Pexels

A shocked woman | Source: Pexels

Jacob stood up, his bright smile unchanged as if this was completely normal. “Lia, I’m so excited to finally meet you! These are my parents, Linda and Patrick!”

Linda, a petite woman with perfectly coiffed gray hair and gold earrings that probably cost more than my monthly rent, gave me a practiced smile that didn’t reach her eyes. Patrick, sporting a dress shirt that seemed a size too small for his frame, barely looked up from his menu.

“Sit down, girl,” Linda patted the chair next to her, not next to Jacob. “While we wait for our appetizers, I have a few questions for you.”

An older lady smiling | Source: Midjourney

An older lady smiling | Source: Midjourney

I sank into the chair, still trying to make sense of this ambush. The waiter appeared with water glasses, and I found myself wishing it was something stronger.

That’s when Linda pulled out a crisp sheet of paper from her designer handbag.

“Now then,” she cleared her throat, clicking her gold-plated pen. “I’ve prepared a brief questionnaire to help us get to know you better. I want you to fill it out.”

Sheets of paper on a table | Source: Pexels

Sheets of paper on a table | Source: Pexels

My eyes scanned the paper she placed before me, each question worse than the last:

1. What is your current annual income and five-year career projection?

2. Please list any medical conditions, including a family history of genetic disorders.

3. How many romantic partners have you had, and what were the reasons for those relationships ending?

4. Do you own or lease your vehicle? What is your credit score?

5. Are you willing to sign a prenuptial agreement?

6. Do you plan to work after having children? If so, who will provide childcare?

7. What is your stance on living with in-laws?

8. Are you willing to host special occasions like Thanksgiving & Christmas every year without expecting a penny from your partner?

A startled woman covering her mouth | Source: Pexels

A startled woman covering her mouth | Source: Pexels

The questions went on and on like a never-ending train carriage. My water glass stopped halfway to my mouth. “I’m sorry, but is this for real?”

“Of course it is, dear,” Linda replied, her tone suggesting I was being deliberately difficult. “Our family has certain standards to maintain. We need to ensure any potential partners for our Jacob are… suitable.”

My eyes darted to Jacob, waiting for him to jump in, to say this was all a joke. But he just sat there, examining his napkin as if it held the secrets of the universe.

A man sitting casually | Source: Midjourney

A man sitting casually | Source: Midjourney

Something snapped inside me. Three months of building this connection, sharing hopes and fears, only to be treated like a job applicant? No. This called for a different approach.

“Would you excuse me for just a moment?” I smiled sweetly. “Ladies’ room.”

Instead of heading to the restroom, I ducked into the convenience store next door. Five minutes later, I returned with my own notebook and pen.

“Before I answer your questions,” I said, sitting down with renewed confidence, “I have a few of my own.”

A woman holding a piece of paper | Source: Pexels

A woman holding a piece of paper | Source: Pexels

Linda’s perfectly plucked eyebrows shot up in surprise as I placed the paper with my questions on the table. She picked it up and began reading loudly, her face speaking volumes of her anger.

“Question one: At what point did you realize your son wasn’t capable of choosing his own partner?”

Patricks’s face reddened. Jacob finally looked up from his napkin.

“Question two: How many women have actually completed your interrogation process? Or do most run screaming before the credit check?”

“This is completely inappropriate!” Linda’s voice pitched higher as she continued to read.

A furious older woman with a man | Source: Midjourney

A furious older woman with a man | Source: Midjourney

“Question three: Do you also inspect their teeth like show horses, or is that saved for the second date?”

“Question four: When Jacob moves out of your basement, will you be requiring his future wife to submit weekly progress reports?”

“Question five: Have you considered therapy for your control issues, or is that too personal a question?”

“That’s enough!” Jacob slammed his hand on the table, making the silverware jump. “You have no right to disrespect my family like this!”

An angry man | Source: Midjourney

An angry man | Source: Midjourney

I leaned back, crossing my arms. “Oh, but they have every right to treat me like I’m applying for a position at the FBI?”

“My parents are just looking out for me,” he protested, his voice weak. “They want what’s best— “

“No, Jacob. What’s best for you would be growing a backbone and living your own life.”

Linda and Patrick were already gathering their things, faces flushed with indignation. Linda’s hands shook as she stuffed her questionnaire back into her bag.

“We’re leaving,” she announced. “Jacob, come on. She’s not the one for you.”

“Wait!” I called out, loud enough for nearby tables to turn. “Aren’t you forgetting something?”

Side shot of a woman | Source: Midjourney

Side shot of a woman | Source: Midjourney

They paused. “WHAT??”

“Waiter, these people are trying to leave without paying their bill!” I announced loudly, waving to the waiter. “Guess running out on checks is another proud family tradition!”

The restaurant had gone quiet. Linda’s hands shook as she pulled out her credit card, practically throwing it at the waiter. I stood up, smoothing my dress once again.

“Well, this has been entertaining. I’ll cover my water.” I placed a five-dollar bill on the table and turned to Jacob.

“Good luck finding someone who meets your family’s rigorous standards. Although, you might want to try job recruitment sites instead of dating apps. I hear they provide detailed background checks and references.”

A woman laughing | Source: Midjourney

A woman laughing | Source: Midjourney

As I walked out into the cool evening air, my phone buzzed with a message from Jacob, “You didn’t have to be so cruel. My parents were just looking out for me.”

I typed back, “Just looking out for myself, mama’s boy. Goodbye!”

Later that night, Sarah called to hear about the date. After I finished telling her everything, she was quiet for a moment.

“You know what?” she finally said. “I bet Linda has a spreadsheet ranking all of Jacob’s potential wives.”

We both burst out laughing, and I felt the last of my disappointment melt away. Dodged a bullet? Absolutely. And I’ve never been so grateful for a red flag wrapped in a questionnaire.

A woman walking away | Source: Midjourney

A woman walking away | Source: Midjourney

This work is inspired by real events and people, but it has been fictionalized for creative purposes. Names, characters, and details have been changed to protect privacy and enhance the narrative. Any resemblance to actual persons, living or dead, or actual events is purely coincidental and not intended by the author.

The author and publisher make no claims to the accuracy of events or the portrayal of characters and are not liable for any misinterpretation. This story is provided “as is,” and any opinions expressed are those of the characters and do not reflect the views of the author or publisher.

Minha enteada me deu um carro de presente no meu aniversário de 55 anos – quando abri o porta-luvas, fiquei pálido

Um carro da minha enteada Emily era a última coisa que eu esperava no meu aniversário de 55 anos, especialmente considerando nossa história. Ela me entregou as chaves, e eu pensei que era isso. Mas então ela mencionou outro presente escondido no porta-luvas. O que eu encontrei lá mudou nosso relacionamento para sempre.

Eu sempre disse que ser madrasta é como andar na corda bamba. Você está tentando equilibrar entre ser mãe e não passar dos limites. Entre amar incondicionalmente e respeitar limites.

Uma mulher chorando | Fonte: Pexels

Uma mulher chorando | Fonte: Pexels

Para mim, essa corda bamba tem sido minha vida nos últimos dez anos com minha enteada, Emily.

Conheci o pai dela, David, no meu local de trabalho. Eu era novo lá e ele me ajudou com muitas coisas. Nós nos tornamos amigos instantaneamente.

Agora que olho para trás, sinto como se o destino tivesse me dado meu novo emprego para que eu pudesse conhecer David. Tínhamos tantas coisas em comum, e levou apenas alguns meses para começarmos a namorar.

Um casal de mãos dadas | Fonte: Pexels

Um casal de mãos dadas | Fonte: Pexels

David me contou tudo sobre sua vida. Ele havia perdido sua esposa cerca de um ano antes de nos conhecermos, e sua vida girava em torno de sua garotinha, Emily. Ele a amava profundamente.

À medida que nosso relacionamento se fortalecia, não pude deixar de me perguntar sobre nosso futuro.

Uma noite, enquanto estávamos sentados na cadeira de balanço da varanda dele depois do jantar, decidi abordar o assunto.

“David”, eu disse, com o coração acelerado, “onde você vê isso indo? Nós, quero dizer.”

Ele se virou para mim. “Monica, eu te amo. Quero passar minha vida com você. Mas…”

Um close-up de um homem | Fonte: Midjourney

Um close-up de um homem | Fonte: Midjourney

“Mas o quê?”, perguntei gentilmente.

“Quero me casar com você, mas estou preocupado com Emily. Não sei como ela reagiria a ter uma madrasta.”

Estendi a mão e peguei a dele. “David, vai ficar tudo bem. Minhas reuniões com Emily sempre foram boas. Ela é uma garota doce.”

“Você está certa”, ele disse enquanto sorria. “Emily parece gostar de você. Ela sempre pergunta quando você vem aqui em seguida.”

Uma menina | Fonte: Pexels

Uma menina | Fonte: Pexels

“Viu?” Apertei a mão dele. “Vamos dar um passo de cada vez. Emily e eu encontraremos o nosso caminho.”

“Você está certo. Nós faremos isso funcionar. Juntos.”

Quando me casei com David, eu sabia que estava entrando em uma situação complicada. Emily tinha apenas 12 anos, ainda sofrendo por ter perdido a mãe dois anos antes. Eu sabia que seria difícil para ela me aceitar como madrasta, mas pensei que as coisas iriam melhorar.

Eu estava errado.

Uma mulher sentada à mesa | Fonte: Pexels

Uma mulher sentada à mesa | Fonte: Pexels

Lembro-me da primeira vez que a conheci. Lembro-me de como seus grandes olhos castanhos me olhavam com preocupação.

“Oi Emily”, eu disse, tentando manter minha voz firme. “Eu sou Monica. É um prazer conhecê-la.”

“Oi”, ela murmurou, antes de rapidamente se desculpar e ir para seu quarto.

Aquele momento deu o tom para o nosso relacionamento. Eu tentei o meu melhor para estar lá para ela, mas Emily sempre pareceu me manter à distância.

Uma menina olhando para frente | Fonte: Midjourney

Uma menina olhando para frente | Fonte: Midjourney

Não era que ela fosse má ou desrespeitosa. Não, era mais sutil do que isso. Ela era educada, mas distante, como uma convidada em sua própria casa.

Lembro-me do seu 13º aniversário. Eu passei horas decorando a casa e assando seu bolo de chocolate favorito. Quando Emily chegou da escola, seus olhos se arregalaram com a visão.

“Uau”, ela disse, com um pequeno sorriso brincando em seus lábios. “Isso parece ótimo. Obrigada, Monica.”

Foi um momento agradável, mas ainda havia aquela barreira invisível.

Um bolo de chocolate | Fonte: Pexels

Um bolo de chocolate | Fonte: Pexels

Ela não me abraçou nem demonstrou muita excitação. Era como se ela estivesse se segurando, com medo de se deixar chegar muito perto.

Apesar dos desafios, David e eu tínhamos um bom relacionamento. Ele era paciente e sempre me encorajou a continuar tentando com Emily.

Nós éramos felizes. Tão felizes. Mas então, cinco anos atrás, meu mundo virou de cabeça para baixo.

David morreu em um acidente de carro, deixando Emily e eu sozinhos.

Ainda me lembro daquele dia terrível.

Uma mulher chorando | Fonte: Pexels

Uma mulher chorando | Fonte: Pexels

Eu estava sentado na sala de estar com Emily, e nós dois ficamos chocados.

“O que fazemos agora?” Emily perguntou com a voz trêmula.

Estendi a mão e peguei a dela.

“Nós ficamos juntos”, eu disse. “Somos uma família e vamos superar isso juntos, ok?”

Ela assentiu e apertou minha mão com força. Foi o mais perto que já estivemos, unidos em nossa dor.

Depois da morte de David, éramos apenas Emily e eu. Éramos a única família um para o outro.

Uma mulher abraçando sua filha | Fonte: Pexels

Uma mulher abraçando sua filha | Fonte: Pexels

Eu nunca quis substituir a mãe dela. Eu só queria ser alguém em quem ela pudesse confiar.

Mas não importa quantos aniversários ou marcos comemoramos juntos, eu não conseguia me livrar da sensação de que ela apenas me tolerava. Era como se houvesse uma barreira invisível entre nós que eu não conseguia quebrar.

Conforme Emily cresceu, ela se tornou mais independente e passou muito tempo longe de casa. Ela finalmente conseguiu um ótimo emprego em marketing e estava indo bem para si mesma.

Uma mulher usando seu laptop | Fonte: Midjourney

Uma mulher usando seu laptop | Fonte: Midjourney

Fiquei orgulhoso de suas realizações, mas também preocupado com a distância emocional que parecia ter aumentado ainda mais entre nós.

Sempre imaginei que teríamos um relacionamento amoroso, mas, em vez disso, nossas interações pareciam transacionais.

Houve momentos em que Emily mal reconhecia minha existência nas reuniões de família, e seu silêncio parecia um lembrete constante de que eu era um estranho em sua vida.

O último Dia de Ação de Graças me fez perceber que ela não valorizava minha presença.

Um jantar de Ação de Graças | Fonte: Pexels

Um jantar de Ação de Graças | Fonte: Pexels

Minha irmã e sua família tinham vindo, e Emily tinha chegado atrasada. Ela só deu um rápido olá antes de mergulhar na conversa com seus primos.

Minha irmã me chamou de lado quando percebeu isso.

“Está tudo bem com você e Emily?” ela perguntou.

“Ah, você sabe como são as crianças”, forcei um sorriso. “Ela só está ocupada com o trabalho e com a própria vida.”

Mas por dentro meu coração estava partido.

Eu queria muito estar perto dela, ter o tipo de relacionamento em que pudéssemos conversar sobre tudo e qualquer coisa.

Uma mulher triste | Fonte: Pexels

Uma mulher triste | Fonte: Pexels

Avançando para a semana passada, pouco antes do meu aniversário de 55 anos.

Emily me ligou e disse que queria me levar para um jantar especial de aniversário. Fiquei emocionado. Normalmente, ela só me mandava um cartão e flores, mas isso foi diferente.

Fiquei me perguntando se isso era finalmente um sinal de que ela estava começando a me ver como mais do que apenas a segunda esposa de seu pai.

Ela me pegou em um elegante conversível vermelho.

Um conversível vermelho | Fonte: Pexels

Um conversível vermelho | Fonte: Pexels

No começo, pensei que ela estava apenas me pegando em um carro alugado, mas então ela saiu, me entregou as chaves e disse: “Feliz aniversário. Isto é para você.”

Sua voz era plana, quase mecânica. Parecia que ela estava cumprindo uma obrigação em vez de dar um presente genuíno.

Tentei sorrir e disse: “Obrigada, Emily. Isso é muito generoso da sua parte.”

Depois fomos jantar.

Pensei que seria uma oportunidade para nos unirmos, mas nossa conversa pareceu forçada e estranha.

Uma mesa de restaurante | Fonte: Pexels

Uma mesa de restaurante | Fonte: Pexels

Naquele momento, não consegui afastar a sensação de que o carro era uma maneira de Emily comprar uma saída para a culpa ou algum senso de dever que ela sentia por mim.

Era essa a maneira dela de finalmente cortar laços? Era um presente de despedida?

No caminho para casa, eu estava consumido por esses pensamentos. Meu coração doía com a possibilidade de Emily ter me visto apenas como uma figura temporária em sua vida.

Quando estacionamos na garagem, Emily mencionou que havia algo para mim no porta-luvas.

O interior de um carro | Fonte: Pexels

O interior de um carro | Fonte: Pexels

“É parte do seu dom”, ela disse.

Minhas mãos tremiam quando o abri e encontrei uma pequena pilha de papéis dentro.

Quando os tirei, meu coração pulou uma batida. Eram desenhos — desenhos de infância que Emily tinha feito anos atrás. Fiquei pálido.

Os desenhos eram simples e doces, retratando nossa pequena família. Eu me reconheci neles, sempre desenhados com um grande sorriso. A versão de mim em forma de palito era rotulada como “Mãe”.

Desenho de uma criança | Fonte: Pexels

Desenho de uma criança | Fonte: Pexels

Cada desenho nos mostrava juntos, fazendo coisas mundanas, como cozinhar ou cuidar do jardim, e todos tinham a mesma legenda: “Mamãe e eu”.

Lágrimas brotaram em meus olhos quando percebi isso.

Todos esses anos, pensei que eu era apenas uma madrasta, alguém que Emily tolerava. Mas esses desenhos eram a prova de que ela me via como sua mãe. Que ela me amava o tempo todo.

“Emily, esses desenhos… não sei o que dizer.”

“Eu sempre te amei, mãe”, ela disse.

Uma jovem mulher em um carro, sorrindo | Fonte: Midjourney

Uma jovem mulher em um carro, sorrindo | Fonte: Midjourney

“Eu simplesmente não sabia como dizer isso. Parecia que eu estava traindo minha mãe biológica se eu te chamasse de ‘mãe’ também. Mas você esteve lá por mim em tudo, e eu quero que você saiba que eu te vejo como minha mãe. Eu sempre vi.”

Fiquei sem palavras. As lágrimas vieram então, e nos abraçamos com força, ambos chorando e rindo ao mesmo tempo. Todos os anos de incerteza, todas as paredes entre nós, pareceram ruir em um instante.

Uma mulher sorrindo | Fonte: Midjourney

Uma mulher sorrindo | Fonte: Midjourney

Passamos o resto da noite falando sobre tudo. Os medos dela, minhas dúvidas e todos os momentos que compartilhamos que significaram mais para cada um de nós do que o outro percebeu.

Foi como se um peso tivesse sido tirado de mim e, pela primeira vez, eu realmente me senti como a mãe de Emily.

Se você gostou de ler esta história, aqui vai outra que você pode gostar: A ausência de George assombra a casa deles, sua memória envolta em sua camisa que Mariana agarra todas as noites. No entanto, não foi sua morte que a destruiu… foi a exigência de sua enteada Susan por seus bens. Quando ela finalmente cedeu, uma reviravolta surgiu, deixando Susan furiosa e Mariana estranhamente em paz.

Este trabalho é inspirado em eventos e pessoas reais, mas foi ficcionalizado para fins criativos. Nomes, personagens e detalhes foram alterados para proteger a privacidade e melhorar a narrativa. Qualquer semelhança com pessoas reais, vivas ou mortas, ou eventos reais é mera coincidência e não intencional do autor.

O autor e a editora não fazem nenhuma reivindicação quanto à precisão dos eventos ou à representação dos personagens e não são responsáveis ​​por nenhuma interpretação errônea. Esta história é fornecida “como está”, e quaisquer opiniões expressas são as dos personagens e não refletem as opiniões do autor ou da editora.

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